Benzen

Benzen (C6H6) , najjednostavniji organski, aromatični ugljikovodik i matični spoj od brojnih važnih aromatski spojevi . Benzen je bezbojna tekućina s karakteristikom miris a prvenstveno se koristi u proizvodnji polistirena. Vrlo je toksičan i poznati je kancerogen; izlaganje njemu može uzrokovati leukemiju. Kao rezultat toga, postoje stroge kontrole emisija benzena.

kemijsko vezanje u benzenu

kemijska veza u benzenu Benzen je najmanji od organskih aromatskih ugljikovodika. Sadrži sigma veze (predstavljene linijama) i područja visoko-pi elektronske gustoće, nastale preklapanjem str orbitale (predstavljene tamnožutom zasjenjenom površinom) susjednih atoma ugljika, koje benzenu daju karakterističnu ravninsku strukturu. Encyclopædia Britannica, Inc.



koliko je milja veliki zid

Otkriće benzena

Benzen je prvi otkrio engleski znanstvenik Michael Faraday 1825. god osvjetljavajući plin. Njemački kemičar Eilhardt Mitscherlich 1834. grije zagrijavao benzoevu kiselinu vapnom i proizvodio benzen. 1845. njemački kemičar A.W. von Hofmann izolirao je benzen iz katrana ugljena.



Struktura benzena zanimljiva je od njegovog otkrića. Njemački kemičari Joseph Loschmidt (1861.) i August Kekule von Stradonitz (1866.) neovisno je predložio ciklički raspored šest ugljika s izmjeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama. Kekule je naknadno modificirao svoju strukturnu formulu na onu u kojoj su oscilacije dvostrukih veza ubrzo dale dvije ekvivalentne strukture ravnoteža . Američki kemičar Linus Pauling 1931. sugerirao je da benzen ima jednu strukturu, a rezonancija hibrid dviju Kekule struktura.

Karakteristike benzena

Suvremeni modeli povezivanja (teorije valentne veze i molekularne orbitalne veze) objašnjavaju strukturu i stabilnost benzena u smislu delokalizacije šest njegovih elektrona, pri čemu se delokalizacija u ovom slučaju odnosi na privlačenje elektrona od strane svih šest ugljika prstena umjesto samo jedan ili dva. Ova delokalizacija uzrokuje snažnije držanje elektrona, što benzen čini stabilnijim i manje reaktivnim nego što se očekivalo za nezasićeni ugljikovodik. Kao rezultat, hidrogeniranje benzena događa se nešto sporije od hidrogeniranja alkena (ostalo organski spojevi koji sadrže dvostruke veze ugljik-ugljik), a benzen je puno teže oksidirati od alkena. Većina reakcija benzena pripada klasi koja se naziva elektrofilna aromatska supstitucija koja ostavlja sam prsten netaknutim, ali zamjenjuje jedan od pridruženih vodika. Te su reakcije svestrane i široko se koriste za pripremu derivata benzena.



kako se zove skupina 17 elemenata

Eksperimentalne studije, posebno one koje zapošljavaju Difrakcija X-zraka , pokazuju da benzen ima ravninsku strukturu sa svakom udaljenostom veze ugljik-ugljik jednakom 1,40 angstrema (Å). Ova je vrijednost točno na pola puta između udaljenosti C = C (1,34 Å) i udaljenosti C-C (1,46 Å) jedinice C = C — C = C, što sugerira tip veze na sredini između dvostruke veze i jednostruke veze (sve uglovi veze su 120 °). Benzen ima tačku vrenja od 80,1 ° C (176,2 ° F) i talište od 5,5 ° C (41,9 ° F), i slobodno je topljiv u organskim otapalima, ali tek slabo topljiv u voda .

Primjene benzena

Jedno vrijeme benzen se gotovo u cijelosti dobivao iz katrana ugljena; međutim, otprilike od 1950., ove su metode zamijenjene nafta procesi na bazi. Više od polovice benzena koji se proizvodi svake godine pretvara se u etilbenzen, zatim u stiren, a zatim u polistiren. Sljedeća najveća upotreba benzena je u pripremi fenola. Ostale namjene uključuju pripremu anilina (za bojila ) i dodecilbenzen (za deterdžente).