Eter

Eter , bilo koja klasa organski spojevi karakteriziran atomom kisika vezanim za dvije alkilne ili arilne skupine. Eteri po strukturi su slični alkoholima, a i eteri i alkoholi po strukturi su slični voda . U alkoholu je jedan atom vodika molekule vode zamijenjen alkilnom skupinom, dok je u eter oba atoma vodika zamijenjena su alkilnim ili arilnim skupinama. Eter. Kemijski spojevi. Strukture vode, alkohola i etera. kemijski spojevi

Na sobnoj temperaturi eteri su bezbojne tekućine ugodnog mirisa. U odnosu na alkohole, eteri su općenito manje gusti, manje su topljivi u vodi i imaju niža vrelišta. Relativno su nereaktivni i kao rezultat toga korisni su kao otapala masti , ulja, voskovi, parfemi, smole , bojila , desni i ugljikovodici. Pare određenih etera koriste se kao insekticidi , miticidi i sredstva za fumigaciju za tlo.



Eteri su također važni u medicini i farmakologiji, posebno za upotrebu kao anestetici . Na primjer, etil eter (CH3CHdvaO ― CHdvaCH3), jednostavno poznat kao eter, prvi je put korišten kao kirurški zahvat anestetički 1842. Kodein, snažan lijek za ublažavanje boli, je metilni eter morfija. Budući da je eter lako zapaljiv, velikim dijelom zamijenjen je manje zapaljivim anestetikom, uključujući dušikov oksid (NdvaO) i halotan (CF3―CHClBr).



Etil eter je izvrstan otapalo za ekstrakcije i za širok spektar kemijskih reakcija. Također se koristi kao hlapljiva tekućina za pokretanje dizel motora benzinski motori po hladnom vremenu. Dimetil eter koristi se kao potisni plin i rashladno sredstvo. Metil t -butil eter (MTBE) je dodatak benzinu koji pojačava oktanski broj i smanjuje količinu zagađivača dušikovih oksida u ispuhu. Eteri od Etilen glikol koriste se kao otapala i plastifikatori.

Eter. Kemijski spojevi. Strukture uobičajenih etera: dietil eter (etoksietan), metil etil eter (metoksietan), metil-t-butil eter (2-metoksi-2-metilpropan) i difenil eter (fenoksibenzen).



Nomenklatura etera

Uobičajeni nazivi etera jednostavno daju imena dviju alkilnih skupina vezanih za kisik i dodaju riječ eter . Trenutna je praksa da se alkilne skupine navode po abecednom redu ( t -butil metil eter), ali starija imena često navode alkilne skupine u sve većem redoslijedu veličine (metil t -butil eter). Ako je u nazivu opisana samo jedna alkilna skupina, to podrazumijeva dvije identične skupine, kao u etilnom eteru za dietilni eter.

Sustavna (IUPAC) imena za etere koriste složeniju skupinu kao ime korijena, s atomom kisika i manjom skupinom koja je imenovana kao alkoksi supstituent. Primjeri dani gore su etoksietan (dietil eter), metoksietan (metil etil eter), 2-metoksi-2-metilpropan (MTBE) i fenoksibenzen (difenil eter). IUPAC nomenklatura dobro djeluje za spojevi s dodatnim funkcionalnim skupinama, jer se ostale funkcionalne skupine mogu opisati u korijenskom imenu. Eter. Kemijski spojevi. Sustavni (IUPAC) nazivi za etere koriste složeniju skupinu kao korijenski naziv. 2-etoksietanol (etil cellosolve) i 2,4-diklorofenoksioctena kiselina (2,4-D herbicid)

Fizička svojstva etera

U eterima nedostaju hidroksilne skupine alkohola. Bez jako polarizirane veze O ― H, molekule etera ne mogu se međusobno povezati vodikovim vezama. Međutim, eteri na svojim atomima kisika imaju nevezane elektronske parove i oni mogu stvarati vodikove veze s drugim molekulama (alkoholi, amini itd.) koji imaju O ― H ili N ― H veze. Sposobnost stvaranja vodikovih veza s drugim spojevima čini etere posebno dobrima otapala za širok spektar organskih spojeva i iznenađujuće velik broj anorganskih spojeva. (Za više informacija o vodikovoj vezi, vidjeti kemijska veza: intermolekularne sile.)



Eter. Kemijski spojevi. Eteri mogu stvarati vodikove veze s drugim molekulama koje imaju O-H ili N-H veze. Strukturne formule za alkohol, eter i alkohol ili +.

Eter. Kemijski spojevi. Fizička svojstva etera.Budući da se molekule etera ne mogu međusobno povezati vodikovim vezama, imaju puno niža vrelišta od alkohola slične molekulske težine. Primjerice, vrelište dietil etera (C4H10O, molekulska masa [MW] 74) je 35 ° C (95 ° F), ali tačka ključanja 1-butanola (ili n - butil alkohol ; C4H10O, MW 74) je 118 ° C (244 ° F). Zapravo su točke vrenja etera mnogo bliža onima u alkanima sa sličnom molekulskom težinom; vrelište pentana (C5H12, MW 72) je 36 ° C (97 ° F), blizu točke vrelišta dietil etera.

Kompleksi etera s reagensima

Jedinstvena svojstva etera (tj. Da su jako polarni, s nevezanim elektronskim parovima, ali bez hidroksilne skupine) poboljšati formiranje i uporaba mnogih reagensa. Na primjer, Grignardovi reagensi ne mogu nastati ako nije prisutan eter koji dijeli svoj usamljeni par elektrona s magnezij atom. Kompleksacija magnezijevog atoma stabilizira Grignardov reagens i pomaže mu da se održi u otopini.



objasniti kako toplina može biti izvor onečišćenja vode.

Reagensi s nedostatkom elektrona također su stabilizirani eterima. Na primjer, boran (BH3) je koristan reagens za proizvodnju alkohola. Čisti boran postoji kao njegov dimer, diboran (BdvaH6), otrovni plin koji je nezgodan i opasan za upotrebu. Boran, međutim, tvori stabilne komplekse s eterima, a često se isporučuje i koristi kao njegov tekući kompleks s tetrahidrofuranom (THF). Slično tome, plinoviti bor trifluorid (BF3) lakše se koristi kao njegov tekući kompleks s dietil eterom, nazvan BF3eterat, a ne kao otrovni, nagrizajući plin.

Eter. Kemijski spojevi. Eterski kompleksi nastali od borana i bor trifluorida.



Krunski eteri su specijalizirani ciklični polieteri koji okružuju specifične metalne ione da bi stvorili cikličke komplekse u obliku krune. Imenovani su nadređenim imenom kruna kojem prethodi broj koji opisuje veličinu prstena, a zatim broj atoma kisika u prstenu. U kompleksu krunski eter, metalni ion se uklapa u šupljinu krunskog etera i solvatira se atomima kisika. Vanjski dio kompleksa je nepolaran, maskiran alkilnim skupinama krunskog etera. Mnoge anorganske soli mogu se učiniti topljivima u nepolarnim organskim otapalima, kompleksiranjem s odgovarajućim krunskim eterom. Kalij ioni (K+) su složeni 18-krunom-6 (18-člani prsten sa 6 atoma kisika), natrij ioni (Na+) pomoću 15 kruna-5 (15-člani prsten, 5 kisika) i litijevim ionima (Li+) 12-krunom-4 (12-člani prsten, 4 kisika).

Eter. Kemijski spojevi. Strukture nekih krunskih etera, specijaliziranih cikličkih polietera koji okružuju specifične metalne ione da bi stvorili cikličke komplekse u obliku krune. LiCN-12-kruna-4, NaOH-15-kruna-5, KMnO4-18-kruna-6.



U svakom od ovih kompleksa kruna-eter krunski eter solvatira samo kation. U nepolarnom otapalu anion nije solvatiran, već ga kation uvlači u otopinu. Ovi goli anioni u nepolarnim otapalima mogu biti puno reaktivniji nego što su u polarnim otapalima koja solvati i zaštititi anion. Na primjer, 18-krunski-6 kompleks kalijevog permanganata, KMnO4, otapa se u benzen da se dobije ljubičasti benzen, s golim MnO4-ion djeluje kao snažno oksidacijsko sredstvo. Slično tome, goli-OH ion u natrijevom hidroksidu (NaOH), topljiv u heksanu (C6H14) sa 15 kruna-5, snažnija je baza i nukleofil nego što je kad je solvatirana polarnim otapalima poput vode ili alkohola.